1,2,3-Бензотриазол

Материал из EASY-Wiki
Перейти к навигации Перейти к поиску

1,2,3-Бензотриазо́л (азимидобензол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C6H5N3. Применяется в фотографии как антивуалирующее средство, в промышленности как ингибитор коррозии, а также в аналитической химии.

Физические и химические свойства[править]

Бесцветные или белые (иногда более тёмные, вплоть до коричневого) кристаллы игольчатой формы. Хорошо растворяется в спирте, бензоле, толуоле, метаноле, в воде практически нерастворим. Молярная масса 119,13 г/моль. Имеет температуру плавления 96—98,5 °CШаблон:Sfn. При 210 °C самовоспламеняется.

Бензотриазол проявляет амфотерные свойстваШаблон:Sfn. Может как протонироваться по положению 3, образуя соли с кислотами, так и депротонироваться по положению 1:

Benzotriazol Protolysegleichgewichte.png

Алкилирование бензотриазола идет по положению 1, с избытком алкилирующего агента образуются 1,3-диалкилбензотриазолиевые соли. Электофильное замещение происходит в позиции 4 либо 7 в условиях кислой среды. Образует 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновую кислоту в реакции с перхлоратами и перманганатом калияШаблон:Sfn.

Антивуалирующие свойства бензотриазола и его производных обусловлены двумя механизмами. Во-первых, они повышают энергию активации восстановления галогенидов серебра проявляющим веществом. Во-вторых, они заметно замедляют скорость диффузии ионов Ag+ как внутрь микрокристалла галогенида серебра, так и на его поверхности, что, в свою очередь, замедляет процесс восстановления этих ионов на сульфидах и зародышах металлического серебра. Оба этих механизма приводят к улучшению избирательности проявленияШаблон:Sfn.

Получение[править]

Получают 1,2,3-бензотриазол диазотированием о-фенилендиаминаШаблон:Sfn:

Benzotriazole synthesis 01.svg

Аналогичным образом из о-фенилендиаминов получают и 1-замещённые производные, для получения 2-замещённых применяют окисление о-аминоазосоединенийШаблон:Sfn.

Применение[править]

В аналитической химии применяют для выделения кадмия и никеля, для гравиметрического определения соединений меди(II), серебра(I), цинка(II), осмия(VIII), при титриметрическом определении соединений серебра(I)Шаблон:Sfn.

В промышленности применяют в качестве ингибитора коррозии.

В фотографии бензотриазол используют как антивуалирующее веществоШаблон:Sfn.

Производные бензотриазола применяют для светостабилизации полимеровШаблон:Sfn.